На заводе японской компании Takasago ментол получают в несколько стадий, и последним промежуточным веществом перед ментолом оказывается изопулегол. Эта молекула тоже холодит, но в чистом виде почти не пахнет, и ее продают как самостоятельный охладитель. Охлаждающий эффект без ментола химики получают и другими путями.
Одни перестраивают сам ментол, присоединяя к нему другие молекулы. Другие ищут соединения, которые на ментол совсем не похожи, и проверяют их на рецепторе холода. А некоторые подсластители дают прохладу и без всяких охладителей.
Почему охлаждающий эффект без ментола понадобился химикам
Ментол хорошо холодит, но у него есть слабые места:
- сильный мятный запах подходит не к каждому вкусу;
- в больших количествах ментол жжет и горчит;
- он раздражает глаза;
- холодок от него держится недолго;
- цена и качество натурального сырья зависят от урожая мяты.
Самая известная серия охладителей, WS, куда входят WS-3 и WS-23, появилась в 1970-х в британской компании Wilkinson Sword. Химики этой компании получили больше 1200 соединений с холодящим действием почти без мятного запаха и в 1973 году подали на них заявку на патент. Подробнее - в статье «Что значат Cold, Ice, Frost, Freeze и Dry во вкусах жевательного табака». Но химики-ароматизаторы пошли и другими путями.
Ментиллактат - ментол с молочной кислотой
Самый короткий путь - взять сам ментол и присоединить к нему другую молекулу. Так устроен ментиллактат, соединение ментола с молочной кислотой. Немецкая компания Symrise, прежде Haarmann & Reimer, продает его под названием Frescolat ML. В список пищевых ароматизаторов FEMA, американской ассоциации производителей ароматизаторов, он вошел в 1985 году.
Запах у ментиллактата слабый и лишь отдаленно мятный, вкуса почти нет, а холодок от него приятный и долгий. Среди охладителей он один из самых успешных на рынке.
Ментиллактат впервые получили еще в начале XX века, но его холодящее действие десятилетиями оставалось незамеченным.
Похожим приемом получили ментонглицеринацеталь, известный как Frescolat MGA. Его делают из ментона, ближайшего родственника ментола, и глицерина. В список FEMA он вошел в 1996 году.
Японские охладители Cooling Agent 10 и Coolact P
Компания Takasago в начале 1980-х предложила Cooling Agent 10, еще одно производное ментола. В опытах с вазелиновой мазью он холодил в 2-2,5 раза сильнее ментола. Холодок от раствора с ним держится 20-25 минут, примерно вдвое дольше, чем от ментола.
Изопулегол, последнее вещество на пути к ментолу, Takasago продает под названием Coolact P. Запах он теряет только после тщательной очистки, и тогда остается одно ощущение свежести и прохлады.
Айсилин - вещество, не похожее на ментол
В 1983 году фармаколог Эдвард Вэй с соавтором описал вещество с рабочим именем AG-3-5 и назвал статью прямо - «Вещество, вызывающее ощущение холода». Позже вещество получило имя айсилин.
По строению айсилин с ментолом не связан. Опыты показали, что для холодка айсилину нужна доза почти в 200 раз меньше, чем ментолу. Самый сильный холод, которого от него можно добиться, в 2,5 раза сильнее, чем от ментола. Сегодня айсилин служит инструментом для изучения рецепторов температуры.
Лаборатория Дэвида Джулиуса, будущего нобелевского лауреата, в 2004 году назвала айсилин «суперохлаждающим веществом».
Как охладители ищут через рецептор холода
После 2002 года, когда нашли рецептор холода TRPM8, у химиков появился новый инструмент. Охладитель вкуса можно проверить на клетках с этим рецептором раньше, чем его попробует человек. Швейцарская компания Givaudan в 2007 году готовила к выпуску охладитель Evercool 180. При одинаковой концентрации в две миллионные доли он холодит примерно в десять раз сильнее ментола. Его родственник G-190 дает такую же прохладу, как ментол в стократной дозе, и держится она примерно на 70% дольше.
Длительность холодка химики подбирают через растворимость. Чем хуже охладитель растворяется в воде, тем дольше держится холодок, но тем позже он начинается.
Холодок без мяты в паучах
В 2023 году исследователи Йельского университета изучили никотиновые паучи Chill одной американской марки. В Калифорнии запрещено продавать табачные изделия со вкусами, а эти паучи продавали там с пометкой, что запрету они соответствуют. Холодок в них давал не ментол и не мята, а синтетический охладитель без запаха, который сильно возбуждал рецептор холода.
У нас в каталоге на холод, а не на мяту указывают названия вкусов HAPPMAN «Холод», MONSTER CHEWER «Холод», ULTRAMAN Cold и «Полярная свежесть» в линейке ANGRY CHEW.
Холод, который дают подсластители
Некоторые сахарные спирты, например эритрит и ксилит, при растворении поглощают тепло. Кристаллы, которые растворяются во рту, действительно немного остужают рот. Изомальт, тоже сахарный спирт, такого эффекта не дает.
Компания Cerestar в патенте 2000 года описала необычный эффект. Раствор эритрита концентрацией выше 7% ощущается во рту заметно прохладнее раствора сахара той же сладости и той же температуры. Теплота растворения здесь ни при чем, ведь вещество уже в растворе. В опыте раствор эритрита при 20 °C холодил так же, как раствор сахара при 14 °C.
